כיצד נמנע גרימת צער בשבת?

על השבת נאמר: "וכבדתו מעשות דרכיך ממצוא חפצך ודבר דבר" ודרשו חכמים: "שלא יהא דיבורך של שבת כדיבורך של חול", ועל כן אסור לדבר בשבת על דברים האסורים בשבת, שיעשה אחרי השבת. אך דברים שניתן לעשותם גם ללא חילול שבת (אף שמבחינה טכנית זה בלתי אפשרי כעת), מן הדין מותר לדבר עליהם אם אינו מזכיר מלאכה האסורה בדיבורו, ולמשל הנצרך לצאת (גם למקום רחוק שלא יכול להגיע אליו בשבת) יכול לומר שאחר השבת מתכנן הוא ללכת לשם אך לא יאמר שמתכנן לנסוע לשם.

מעבר לאיסור לדבר על דברים האסורים בשבת, אסור להרבות בשבת בשיחת דברים בטלים, גם אם אין מזכירים בהם כלל אודות עשיית מלאכה, מפני שנצטווינו שלא יהא דיבור השבת כדיבור החול, אלא אם כן דבורים אלו מסבים לו עונג. ובספר התניא מבאר אדה"ז את חשיבות שימת הלב שלא לדבר שיחה בטילה בשבת, שכן שמירת השבת בפנימיות העניינים היא השמירה מדיבורים, שכן השביתה של "וישבות ה' מכל מלאכתו" הייתה שביתה מאמירת עשרת המאמרות.

איסור הדיבור בדיבורי חול בשבת, הוא רק בדברי חולין, אולם על "חפצי שמים" (לצורך מצווה) מותר לדבר בשבת כאשר יש צורך למצווה בדיבור זה דווקא בשבת, אבל אם אין צורך בדיבור ותכנון זה דווקא בשבת, אין לדבר עליו עד לאחר השבת. ועל כן אסור לומר שמתכנן הוא בצאת השבת לעשות דבר מצוה שאסור לעשותה בשבת, כיוון שאין אמירתו מועילה למצווה, ועל כן לא ידבר על כך בשבת (ואם הדיבור בזה יזרז אותו יותר לעשות המצווה, מותר).

מותר בשעת הצורך לדבר דיבורי חול בעסקים של צרכי מצווה, כגון לערוך מגבית, בה כל אדם מתחייב לתת סכום מסוים לצדקה או לבית כנסת. ויש שכתבו להימנע מהזכרת סכום כספי כאשר עורכים "מי שברך" לעולים לתורה, אלא שלמעשה המנהג להקל בזה, מפני שמותר לנקוב סכום לצדקה בשבת כיוון שהוא צורך מצווה המותר בשבת.

אנשים המתענגים מסיפור שמועות וחידושים, מותרים הם לספר שמועות אלו בשבת כמו בחול כיוון שכשמתענגים בהם יש כאן ענין עונג שבת ואין זה דרך חול (אך מי שאין לו עונג מעצם הסיפור אסור לו לספר לחברו בכדי שיתענג חברו משמיעתם, אבל אם מדובר באורח שלו שרוצה לכבדו ולענגו או לקרבו, מותר). אולם מי שיכול ללמוד תורה אין לו לדבר דברים בטלים, ואפילו בחול אין לדבר בדברים בטלים משום ביטול תורה.