מהו טעם איסור "לא ילבש"?

דנו הפוסקים האם איסור "לא ילבש" נאמר דווקא כאשר כוונת הלובש או הלובשת היא לשם יופי או קישוט, או שהוא אסור גם כשאינו לשם יופי אלא לשם תכלית אחרת כגון להגן מפני הקור, מפני הגשמים וכדומה. ועל אף שהיו שהחמירו אף בכך, פוסקים רבים נוטים להקל בזה והתירו לגבר ללבוש צעיף או מעיל גשם של נשים אלא שהבהירו הפוסקים שכל האמור הוא באין ברירה, אולם אין להסתמך על היתר זה בכדי לעשות "סקי" עם מכנסיים וכדומה, וכן כל ההיתר הוא רק בבגד שאינו מובהק כבגדי נשים או גברים, וכיוון שיש פוסקים המחמירים אף בזאת, ירא-שמיים יצא מידי ספק ולא ילבש בגד חיצוני של אשה וכן להיפך.

בין השאלות בהן דנו הפוסקים במסגרת האיסור "לא ילבש", היא השאלה אודות מנהג נפוץ ללבוש תחפושות לצורך שמחת פורים או שמחת חתן וכלה, ובין היתר היו גברים שלבשו בגדי נשים וכן להיפך. והיו אמנם שהתירו זאת כיוון שבמקרה זה מטרת הלבישה הינה לשם שמחה בלבד, ועל פי דבריהם כתבו שאין למחות בידי המקלים בכך. אלא שלמעשה פוסקים רבים אסרו זאת, ויש שהתירו בזה רק כשלובש בגד אחד אך לא כשמחליף כל מלבושיו לשמלת אשה, אולם יש שכתבו להחמיר אף בכך, וכך ראוי להורות.

נחלקו הפוסקים אודות חלות איסור "לא ילבש" באופן שאינו ניכר, כגון הלובש בגדי אשה בתוך ביתו. יש שכתבו שכיוון שהתורה מנמקת את איסור הלבישה בכך ש"תועבה היא", לכן האיסור הוא רק כאשר האיש לובש בגדי אשה בפני נשים או שאשה לובשת בגדי איש בפני גברים – דבר הכרוך בחוסר צניעות, אולם אם הוא בביתו אין בכך איסור. אולם יש שכתבו שהאיסור מוגדר על פי סוג הלבוש ולא על פי מיקום האדם, ולכן גם בתוך ביתו הדבר אסור ולדינא יש להחמיר ובפרט בלבישת בגדי נשים ע"י אנשים.

בכלל איסור "לא ילבש" אסרו חכמים על האיש להסיר את שערותיו הלבנות מתוך שערו בכדי לשוות לעצמו מראה צעיר, שכן מייפה את עצמו בנויי נשים, ויש שכתבו שכמו כן אסור לאיש לצבוע את שערותיו הלבנות בשחור שאיסורים אלו הנם מן התורה והיו שנטו להקל בזה בעת צורך גדול. ודנו הפוסקים האחרונים אודות טיפולים וניתוחים פלסטיים לגבר – האם יש בהם משום איסור "לא ילבש", ונטו הפוסקים להקל בהסרת מומים וכתמים שונים להחזיר את מראה האדם למצבו הרגיל. ויש שהתירו אפילו במומים שהיו עמו מעת לידתו, כיוון שהסרתם מחזירה אותו למראה שאר בני האדם והדבר לא כרוך בקישוט, אולם כשמראהו הוא מראה רגיל אלא שמעוניין בניתוח פלסטי לשם נוי – הדבר אסור משום "לא ילבש" וכיון שרבו הספקות בזה אין לעשות דבר מבלי להוועץ תחילה עם מורה הוראה מובהק.

איסור "לא ילבש גבר שמלת אשה", אינו מוגבל ללבישה בלבד אלא אף כולל כל דבר הגורם לאיש להתדמות לאשה. ומשום כך נפסק בשלחן ערוך "אסור לאיש להסתכל במראה, משום לא ילבש גבר". ויש שכתבו שאיסור זה הינו רק במקום שאין דרכם של גברים להביט במראה, אך אם רגילים הגברים בכך מותר. כמו כן כתב הרמ"א שבעת הצורך, כגון משום רפואה או שמספר את עצמו, מותר להביט בראי. ולגבי הבטה בראי לכוון התפילין, מסופר שאדמוה"ז הביט בהשתקפות שעל מכסה הטבק לשם כך. והרבי במכתב מביא אפשרות אחרת: "שמבקשים את הנמצא אצלו, שיראה אם מונחים במקומם".