מהו הדבר הראשון שאורזים לנסיעה?

נאמר: "..קָנֹה מיד עמיתך". ודרשו חכמים: "באת לקנות, קנה מישראל חברך". מסיבה זו כמו בכל עסקה, כך גם בבחירת נהג או חברת נסיעה, יש להעדיף את היהודיים דווקא, כל עוד והמחיר, השירות וטיב הנסיעה שווים; במידה והמחירים אצל הגוי זולים יותר, ואין בכוונת הגוי לרושש את היהודי, דנו הפוסקים עד כמה צריך לשלם כדי להעדיף את הנסיעה עם יהודי; יש שכתבו שעד כדי הפסד של "שתות"–הפרש של כ-16.5 אחוז מהמחיר שמציע הגוי, יעדיף את היהודי, ויש שכתבו עד חומש מהמחיר; אך ביותר מכך רשאי לנסוע עם הגוי.

אמרו חכמים "לעולם יצא אדם בכי-טוב" כלומר שיש להשתדל להעדיף לצאת לדרך באור-יום, וכתבו הפוסקים שהדברים נאמרו אמנם כעצה טובה ולכן ראוי לקיימם אך בעת הצורך מותר אף לצאת בלילה, ובפרט יש להקל כשהדרך נוחה ומוכרת עבורו. והורה הרבי שבנסיעות מעיר לעיר בלילה, יעמדו לנוח בכל שעה למשך זמן מה (לערך 10 דקות). כשיוצא לדרך בערב-שבת יש לחשב מראש את זמן הנסיעה עם העיכובים האפשריים שעלולים להתרחש בנסיעתו, בכדי לוודא שיגיע למחוז-חפצו בזמן שיאפשר לו להתארגן כראוי לשבת.

ההולך או הנוסע מחוץ לעיר בדרך שארכה 'פרסה' כ-4 ק"מ, או בדרך מסוכנת הפחותה מכך עליו לומר את תפלת-הדרך. מעיקר-הדין ניתן לומר תפילת-הדרך אפילו תוך כדי הליכה, אך באם מסתדר עדיף לומר את תפלת-הדרך בעמידה. וכתבו האחרונים שבנסיעה באוטובוס עדיף לומר את תפלת-הדרך בעמידה, באם הדבר מתאפשר בבטחה. והנוסע ברכב פרטי, ראוי שיעצור את הרכב בתחנה או בחנייה זמנית, וייצא ממנו לאמירת תפלת-הדרך כשאין בכך סיכון, וכך נהג הרבי כמה פעמים, אלא שאם ממהר והעיכוב בעצירה יזומה עשוי להטריד את כוונתו, מוטב שיברך מבלי לעצור.

בעת הנסיעה יש להקפיד על דיני ייחוד (שלא יתייחד איש -מגיל-מצוות- עם בת מעל גיל 3, וכן שלא תתייחד בת -מבת-מצוה- עם בן מעל גיל 9); ועורר הרבי על הזהירות בכך ובפרט בדורנו שאפשר למצוא נהגות עבור בנות. אך בעת הצורך ניתן להקל, בתנאי שהנסיעה היא במקום מואר, כך שניתן לראות מבחוץ את הנעשה בתוך הרכב. ובמסלול הנסיעה ישנה תנועת רכבים או הולכי רגל לפחות פעם ב3-5 דקות. ואם הנסיעה היא בכביש בו אין תנועה מספקת, יש להקפיד בשעות הלילה שכשישנה אשה, שברכב יהיו לפחות שלשה גברים.

משהגיע זמן תפלת שחרית לכתחלה לא יצא לדרך קודם התפלה, ואם צריך לצאת וחושש שהמתנתו לתפלה תעכב אותו עקב פקקי תנועה, יכול לנסוע קודם התפלה בתנאי שיודע הוא בוודאות שיוכל להתפלל בהגיעו אל היעד מבלי שיעבור זמן התפלה, ובפרט אם במקומו אין מניין ובמחוז-חפצו ימצא מניין. כאשר יצא קודם זמן התפלה והגיע זמנה בעודו בדרך, לכתחילה ימתין עד שיגיע למחוז חפצו. ואם נאלץ הוא להתפלל בדרכו כגון כשלא יספיק להגיע בזמן התפלה, לא יתפלל במקום פתוח אלא סמוך לכותל או בין האילנות וכדומה, ויוודא תחלה שהמקום נקי, צנוע וראוי לתפלה.