מדוע חולצים תחלה את התפילין של ראש?

את התפילין של ראש נוהגים לחלוץ ביד שמאל שהיא היד החלשה, וזאת בכדי להראות שקשה עליו חליצתן, ואיטר יד שכל מלאכתו ביד שמאל, יחלוץ את תפיליו ביד ימין שהיא ידו החלשה. ומנהג חכמים לנשק התפילין בשעת לבישתן ובשעת חליצתן, וראוי לכל איש ישראל לנהוג כך בכדי לחבב את המצווה.

בראש חודש חולצים את התפילין דרש"י ומניחים תפילין דר"ת (וקוראים פרשיות "שמע", ו"קדש" כבכל יום) וחלצים אותן. כשאת כל זה עושים לאחר הכנסת ספר התורה לארון הקודש, לפני החצי קדיש שקודם תפלת מוסף. טעם הדבר שחולצים התפילין לפני תפלת מוסף, מפני שאין ראוי להיות מוכתר בתפילין בשעה שאומרים "כתר".

האוחז בתפלת שחרית ומעוטר בתפילין ושומע קדושת "כתר", ממנין המתפללים מוסף, יזיז את התפילין של ראש ממקומם בעת קדושת "כתר", ויענה עם הציבור. אף שנהוג לחלוץ את התפילין קודם תפלת מוסף, מי ששכח לחלצן והחל להתפלל עמהן מוסף, לא יחלצם באמצע מוסף אלא ימשיך להתפלל עמהן. יש שכתבו על פי הקבלה שמי שלא הניח תפילין דר"ת לפני מוסף לא יניחם עד למחרת, אולם למעשה אם לא הניח מחמת שכחה או סיבה אחרת יניחם לאחר מוסף.

כשמניח את התפילין בשקית שלהן, יש להניחן באופן כזה שכשיבוא ליטלן למחרת לא יפגע תחלה בשל ראש אלא בשל היד, שכן "אין מעבירין על המצוות" (היינו שכשמתאפשר לאדם לקיים שתי מצוות, עליו לקיים את המצווה שבאה לפניו תחילה). והמנהג הוא להניח את של הראש בצד ימין של השקית ושל יד בצד שמאל. כמו כן יש להניח את הטלית מעל התפילין במקום נגיש, כך שבפתחו את התיק יפגוש תחלה את הטלית ולא בתפילין.

נוהגים שלא לחלוץ את התפילין עד לאחר קדושת "ובא לציון". ועל פי הקבלה חולצים רק לאחר קדיש "תתקבל", ועל פי האריז"ל חולצים תפילין רק לאחר "ועל כן נקווה. ומנהגנו לחולצם לאחר "אך צדיקים" ואמירת תהלים של השיעור היומי. ביום בו מוציאים ספר תורה ונצרך לחלוץ את התפילין לפני שמחזירים את ספר התורה לארון, לא יחלוץ את התפילין (של ראש) בפני הס"ת אלא יפנה לצד אחר ויחלוץ (או שיחלוץ מתחת לטלית).